Acc. Chem. Res.：基于双芘自组装纳米材料：体内自组装、转化及生物医学效应

【研究背景】

自组装纳米材料是一类具有高效成像和治疗效果的诊疗剂。然而，在复杂的生理条件下，预组装的纳米材料的超结构和性质会有些受损。鉴于自组装系统的动态性质和自适应行为的优势，王浩课题组提出了一种用于在生物体中原位构建纳米材料的“体内自组装”策略。对于体内自组装的概念验证研究，作者开发了一种双芘（BP）分子作为多功能构建块，BP分子在单体状态下无荧光。量子化学计算表明，BP形成扭曲的分子内电荷转移状态，其被分成两个正交单元，荧光发射被抑制。但XRD证实，通过形成J型聚集体观察到典型的BP荧光发射，其通过分子间π-π相互作用以面对面的方式滑动与相邻的芘单元相互作用。由于BP的疏水性和π-π相互作用，BP和其两亲衍生物能够在水溶液中自聚集成纳米颗粒（NPs）。在特定的生物刺激下，BP NPs可以转化其自组装超结构。更重要的是，自组装BP NPs具有点亮的荧光信号，可用于监测体外和体内的自组装/解组装过程。
基于BP及其聚集体的光物理性质，作者又合成了一系列设计的BP衍生物作为体内原位构建生物成像和治疗的功能性纳米材料。然后观察到了几种新的生物医学效应，如（1）组装/聚集诱导的保留（AIR）效应，这种效应反映了生物活性纳米材料在目标区域中的积累和保留；（2）转化诱导的表面粘附（TISA）效应，这意味着大部分BP NPs在与特定受体结合后转化为细胞表面的纳米纤维（NFs），而通过传统内吞作用入胞的BP NPs大大减少；（3）将BP NPs转化为肿瘤微环境中的NFs，显示出高积累和长保留，揭示转化增强的积累和保留（TEAR）效应。

【成果简介】

在本论文中，国家纳米中心王浩研究员、王磊研究员和中南民族大学李香丹教授总结了BP单元在生物环境中聚集时的荧光特性和发射机制。此外，作者介绍了用于体内自组装和转化的BP衍生化合物，涉及调节策略。随后又讨论了基于BP的纳米材料出乎意料的生物医学效应和治疗诊断的应用。最后，作者还总结了基于BP的自组装纳米材料的未来发展前景。该成果近日以题为“Bispyrene-Based Self-Assembled Nanomaterials: In Vivo Self-Assembly, Transformation, and Biomedical Effects”发表在知名期刊Acc. Chem. Res.上。

【图文导读】

基于双芘的原位自组装和转化用于癌症诊断和治疗的示意图

图一：双芘分子结构、荧光特性及自组装性质

（a）BP的分子结构；
（b）单体BP的第一激发态中的LUMO和HOMO的等值线图；
（c）通过XRD测量BP分子堆积；
（d）自组装BP纳米颗粒的TEM图像；
（e）在DMSO/H2O混合溶液中BP的荧光光谱，插图为365nm紫外光激发下BP纳米颗粒的发射图像；
（f）BP在1600 μm模拟组织上的双光子荧光；
（g）BP-共轭花青染料（BP-Cy）自组装成纳米囊泡的示意图；
（h）BP-Cy纳米囊泡的TEM图像。

图二：体内外原位自组装及成像

（a）BP分散的胶束；
（b）BP从胶束中释放及BP在溶酶体中的聚集的示意图；
（c）在365nm下不同pH下BP分散的PbAE胶束的荧光光谱和图像；（d）以不同时间间隔与HeLa细胞一起孵育的PbAE胶束的旋转盘共聚焦显微镜（SDCM）图像；
（e）在活细胞中用于自噬检测的DP-BP的分子结构；
（f）DP-BP原位自组装机制的示意图；
（g）DP-BP结构转化的TEM图像；
（h）受精后2天的斑马鱼胚胎用PBS或Rapa处理24小时，然后用DP-BP染色4小时的CLSM图像。

图三：热响应聚合物调控的BP自组装及应用

（a）用于监测和操纵HER2受体聚集的细胞表面上BP自组装的热控制的示意图；
（b）含有BP的PNIPAAm的分子结构；
（c）浊度试验；
（d）在不同温度下PNIPAAm的PBS溶液的荧光变化；
（e）40和35℃下SK-BR-3细胞上BP形态变化的CLSM图像。

图四：聚合物辅助解组装

（a）P-BP的分子结构和自组装的P-BP NPs的示意图；
（b）P-BP/NR在低pH下具有增强的荧光的溶胀示意图；
（c）P-BP/NR在各种pH条件下的F418/F635；
（d）用P-BP/NR孵育不同时间的U87细胞的CLSM图像。

图五：双发射纳米荧光探针的制备、性质及活体成像应用

（a）基于GSH的生物正交反应的化学结构和示意图；
（b，c）在820nm和520nm的纳米荧光探针随GSH浓度增加的荧光光谱；
（d）注射PBS和纳米荧光探针后12小时的离体组织和肿瘤的荧光图像。

图六：亲疏水作用诱导的从NPs到NFs的形态转化

（a）BP-KP从单体到NPs到NFs的形态转化的示意图；
（b）BP-KP的分子结构；
（c）BP-KP2和BP-KP3结构随时间变化的TEM图像。

图七：配体−受体相互作用诱导形态转变

（a）通过配体-受体作用将BP-KR从NPs转化为NFs的示意图；
（b）BP-KR的分子结构；
（c）4天后通过TEM观察有/无Ca2+条件下BP-KR的结构转化；
（d）水溶液中有/无金属离子时BP-KR的荧光光谱；
（e）SEM观察在U87细胞表面BP-KR从NPs到NFs的形态转化。

图八：形态转变抑制肿瘤转移

（a）BP-KRY NPs转化为BP-KRY NFs构建人工细胞外基质以抑制肿瘤转移的示意图；
（b）在水溶液中Ca2+存在下BP-KRY NPs的形态转化TEM图像；
（c）BP-KRY NPs在细胞表面上的结构转化的SEM图像；
（d）BP-KRY NPs在离体组织和肿瘤中的生物分布。

图九：形态转变下的两步给药策略

（a）pH引发的BP-KPH从NPs到NFs的结构转化的示意图；
（b）BP-KPH的分子结构；
在不同pH下从NPs（c）到NFs（d）的形态转化的TEM图像；
（e）BP-KPH NFs溶液的照片，在365nm紫外灯下NR从0到2μM逐渐增加；
（f）肿瘤切片中BP-KPH NPs的形态转化的生物TEM图像；
（g）CLSM图像观察肿瘤组织中BP-KPH/NR NFs和C-BP-KPH/NR NPs的FRET信号；
（h）有/无BP-KPH NFs的MCF-7荷瘤小鼠的热图像；
（i）在不同光热处理下MCF-7荷瘤小鼠的相对肿瘤体积随时间变化。

【小结】

自组装纳米材料现已广泛用于纳米医学领域。但由于自组装纳米材料的动态性质，当在体内接触生物界面时，其形态和性质都会发生变化。为了深入了解纳米组装材料在体内发生的情况，作者提出了一种体内自组装策略，以观察体内自组装过程并原位构建自组装纳米材料。因此BP分子单元应运而生，其在组装时显示出增强的荧光，并且由于芘的强疏水性和π-π相互作用而倾向于诱导自组装。此外，BP NPs在与KLVFF偶联时转化为NFs。原位自组装通常在特定生理和病理区域的刺激下实现，如酶、pH和氧化还原应激，用于构建功能性治疗诊断纳米粒子用于提高血液循环，靶向，积累，保留和释放。原位自组装可以智能地监测生物过程，生物分子的活性以及进行体内疾病诊断。构建纳米材料的原位转化显示出新的生物医学效应，例如与细胞摄取不同的转化诱导的表面粘附（TISA）效应，显示出比传统NPs的EPR效应更长保留的转化增强的积累和保留（TEAR）效应等。基于双芘自组装纳米材料除了从NPs到NFs的形态转换外，根据生物医学成像和治疗的需要，可以进行包括尺寸、表面电荷和形状调控，显示出极具前途的智能性和针对性。
目前，这个领域也出现了一些新的挑战，主要内容如下：
（i）实现生物适应性自组装的前体的设计原则，并精确控制体内产生的目标结构；
（ii）开发先进的体内工具和表征自组装结构动态行为的策略；
（iii）理解生物界面中外源自组装材料的结构演变；
（iv）在体内自组装纳米材料的分解和排泄的形态和结构转变应引起广泛关注。
最后，作者认为对自组装纳米材料的功效和生物安全性的系统评估将极大地帮助其临床智治疗诊断应用的转化。

文献链接：Bispyrene-Based Self-Assembled Nanomaterials: In Vivo Self-Assembly, Transformation, and Biomedical Effects (Acc. Chem. Res., 2019, DOI: 10.1021/acs.accounts.8b00398)

关于BP分子的相关文献：
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通讯作者简介：

王浩研究员，国家纳米科学中心研究员，博士生导师，中国科学院“百人计划”引进海外杰出人才，国家杰出青年科学基金获得者。
2005年在南开大学获得理学博士学位。 2006年获得洪堡奖学金，2007年获得全国优秀百篇博士毕业论文提名奖，并获得天津市优秀博士毕业论文。近5年来，研究主要集中在生物医用纳米材料的制备及其在体内影像学方面的应用。王浩研究员以主要作者先后在国际著名学术刊物如 Nat. Commun., Angew. Chem. Int. Ed., J. Am. Chem. Soc.等杂志上发表论文100余篇，参编专著4部。 2010年发表的关于自动化生产纳米基因递送车的文章被《科技日报》在国际新闻版头条报道。申请并获公开国际专利2项，国内专利14项，其中一项专利已经进入临床试验。作为项目负责人承担了科技部973（纳米重大研究计划）基金，国家杰出青年科学基金，中科院百人计划，国家基金委面上项目，北京市自然科学基金，北京市生命科学领域前沿技术培育专项，中国科学院交叉团队项目，中国科学院国际合作局对外合作重点项目等科研项目。
代表性论文（*为通讯作者）
1. Li-Li Li†, Sheng-Lin Qiao†, Wei-Jiao Liu, Yang Ma, Dong Wan, Jie Pan, Hao Wang*,Intracellular Construction of Topology-Controlled Polypeptide Nanostructures with Diverse Biological Functions, Nat. Commun., 2017 8, 1276. (IF=12.12)
2. Yang, P. P.; Luo, Q.; Qi, G. B.; Gao, Y. J.; Li, B. N.; Zhang, J. P.; Wang, L.*; Wang, H*., Host Materials Transformable in Tumor Microenvironment for Homing Theranostics. Adv Mater 2017, 29, 1605869. (IF=19.79)
3. Qi, G.-B.; Zhang, D.; Liu, F.-H.; Qiao, Z.-Y.*; Wang, H*., An “On-Site Transformation” Strategy for Treatment of Bacterial Infection. Adv. Mater. 2017, 29, 1703461. (IF=19.79)
4. Lin, Y.-X.; Hu, X.-F.; Zhao, Y.; Gao, Y.-J.; Yang, C.; Qiao, S.-L.; Wang, Y.; Yang, P.-P.; Yan, J.; Sui, X.-C.; Qiao, Z.-Y.; Li, L.-L.; Xie, J.-B.; Zhu, S.-Q.; Wu, X.-C.; Li, Y.; Wang, L.*; Wang, H.*, Photothermal Ring Integrated Intraocular Lens for High-Efficient Eye Disease Treatment. Adv. Mater. 2017, 29, 1701617. (IF=19.79)
5.Liu, Y.; Du, J.; Choi, J.-s.; Chen, K.-J.; Hou, S.; Yan, M.; Lin, W.-Y.; Chen, K. S.; Ro, T.; Lipshutz, G. S.; Wu, L.; Shi, L.; Lu, Y.; Tseng, H.-R.*; Wang, H.*, A High-Throughput Platform for Formulating and Screening Multifunctional Nanoparticles Capable of Simultaneous Delivery of Genes and Transcription Factors. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 169-173. (IF=11.99)

王磊研究员，国家纳米科学中心研究员。
2008年在韩国全北国立大学获得工学博士学位并获得优秀博士论文称号。近5年来，研究主要集中在原位构筑式“在体”仿生生物医用纳米材料的制备及其在重大疾病的诊疗中的应用研究。王磊研究员以主要作者先后在国际著名学术刊物如 Nat. Commun., Adv. Mater., Angew. Chem. Int. Ed., 等杂志上发表论文50余篇，参编专著2部。申请并获公开发明专利1项，实用新型专利1项。作为项目负责人承担了国家自然科学基金青年基金、面上项目；作为承担单位负责人和研究骨干等承担参与国家自然科学基金委重大项目、北京市生命科学领域前沿技术培育专项等科研项目。
代表性论文（*为通讯作者）
1. Luo, Q.;# Lin, Y.-X.;# Yang, P.-P.;#, etc. Zhang, J.-P.;* Wang, L.;* and Wang, H.*, A Self-destructive Nanosweeper that Captures and Clears Amyloid β-Peptides, Nature Commun., 2018, 9, 1802. (IF=12.12)
2. Qi, G.-B.; Gao, Y.-J.; Wang, L.;* and Wang, H.*, Self-Assembled Peptide-Based Nanomaterials for Biomedical Imaging and Therapy, Adv. Mater., 2018, 30(22), 1703444. (IF=19.79)
3. Yang, P. P.; Luo, Q.; Qi, G. B.; Gao, Y. J.; Li, B. N.; Zhang, J. P.; Wang, L.*; Wang, H*., Host Materials Transformable in Tumor Microenvironment for Homing Theranostics. Adv Mater. 2017, 29, 1605869. (IF=19.79)
4. Lin, Y.-X.; Hu, X.-F.; Zhao, Y.; Gao, Y.-J.; Yang, C.; Qiao, S.-L.; Wang, Y.; Yang, P.-P.; Yan, J.; Sui, X.-C.; Qiao, Z.-Y.; Li, L.-L.; Xie, J.-B.; Zhu, S.-Q.; Wu, X.-C.; Li, Y.; Wang, L.*; Wang, H.*, Photothermal Ring Integrated Intraocular Lens for High-Efficient Eye Disease Treatment. Adv. Mater. 2017, 29, 1701617. (IF=19.79)
5. Lin, Y.-X.; Qiao, S.-L.;, Wang, Y.; Zhang, R.-X. An, H.-W.; Qiao, Z.-Y.; Wang, L.*; Wang, H.*, An in situ Intracellular Self-Assembly Strategy for Quantitative and Temporal Monitoring Autophagy, ACS Nano, 2017, 11(2), 1826-1839. (IF=13.94)
6. Hu, X.-X.; Qi, G.-B.; Gao, Y.-J.; Lin, Y.-X.; Yang, C. Yang, P. P.; Hao H.-X.*, Wang, L.*; Wang, H.*, Artificial Extracellular Matrix Based on Transformable Nanomaterials for High-Efficient Inhibition of Tumor Invasion and Metastasis, ACS Nano, 2017, 11(4), 4086-4096. (IF=13.94)

李香丹，女，博士，教授。1982.9-1987.7东北师范大学化学系，本科，获学士学位；1990.7-1993.7吉林农大自然与环境科学学院，硕士研究生，获硕士学位；1998.3-2000.2韩国全北大学高分子工学科，硕士研究生，获硕士学位；2000.3-2003.2韩国全北大学高分子工学科，博士研究生，获博士学位。2003.3－2005.6在韩国全北大学新材料研究中心博士后工作；1987.7－1998.2在吉林农业大学自然与环境科学学院讲师；2005.10－至今受聘于中南民族大学化学与材料科学学院，现为教授。主要从事光敏性燃料电池质子交换膜材料的研究和光敏性聚合物光波导材料的研究等工作。主持、完成国家自然科学基金项目一项、国家教育部留学回国人员启动基金项目1项、国际合作项目2项、湖北省自然科学基金项目1项和学校自然科学基金项目1项，参与了2项国家自然科学基金项目等。在国内外学术刊物上发表系列学术论文40余篇，其中被SCI收录论文30余篇。
代表性论文
1. Rui He, Pushan Wen, Hai-Ning Zhang, Shumeng Guan, Guangyong Xie, Li-Zhong Li, Myong-Hoon Lee, Xiang-Dan Li, In-situ photocrosslinked hydroxide conductive membranes based on photosensitive poly(arylene ether sulfone) block copolymers for anion exchange membrane fuel cells, 2018, JOURNAL OF MEMBRANE SCIENCE, 556, 73-84.
2. Danyun Lei, Xiang-Dan Li, Min-Kang Seo, Myung-Seob Khil, Hak-Yong Kim, Byoung-Suhk Kim, NiCo2O4 nanostructure- decorated PAN/lignin based carbon nanofiber electrodes with excellent cyclability for flexible hybrid supercapacitors, 2017, POLYMER, 132, 31-40,
3. Pushan Wen, Rui He, Xiang-Dan Li, Myong-Hoon Lee, Syntheses and characterizations of high refractive index and low birefringence polyimides containing spirobifluorene in the side chain, 2017, POLYMER, 117, 76-83.
4. Danyun Lei, Kyung-Hun Song, Xiang-Dan Li, Hak-Yong Kim, Byoung-Suhk Kim, Nanostructured polyaniline/kenaf-derived 3D porous carbon materials with high cycle stability for supercapacitor electrodes, JOURNAL OF MATERIALS SCIENCE, 52(4), 2158-2168
5. An-Ping Xu,# Pei-Pei Yang,# Chao Yang, Yu-Juan Gao, Xiao-Xiao Zhao, Qiang Luo, Li-Zhong Li,* Lei Wang* and Hao Wang*, Bio-Inspired Metal Ions Regulate Morphological Transformation of Self-Assembled Peptide-Based Nanoparticles, Nanoscale, 2016, 8, 14078–14083.

本文由材料人高分子组大兵哥供稿，材料牛整理编辑。

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