最新Nature:新型光化学脱氢策略用于苯胺合成


【引言】

能够将两个分子片段连接(cross-coupling)在一起的化学反应在药学和农学领域扮演着重要的角色。而在芳香族化合物特定位点上引入氨基的反应,目前只能依靠需要含卤/硼基质的过渡金属催化实现,无法真正有效地选择性靶向反应位点。

成果简介

曼彻斯特大学的Daniele Leonori(通讯作者)等人报道了一种非典型的cross-coupling方法,利用环己酮作为芳基亲电试剂用于苯胺(anilines)的构建。氨基和羰基的缩合是自然界中经常发生的反应,能够实现位点选择性的C-N成键反应,同时基于光氧化还原以及钴基催化系统则可以逐步地减小环已烯的化学键饱和度,最终形成苯胺。鉴于羰基活性较强能够比较容易地进行环己酮功能化,这一新型碳氮键cross-coupling方法能够避免芳基化学中常见的选择性问题,在药物合成和天然产物芳香化等领域具有潜在的应用价值。2020年08月05日,相关成果以题为“A photochemical dehydrogenative strategy for aniline synthesis”的文章在线发表在Nature上。

图文导读

图1苯胺合成的cross-coupling策略

2 脱氢氨基化过程中的胺类化合物

3脱氢氨基化过程中的环己酮类化合物

图4 复合苯胺的合成

文献链接:A photochemical dehydrogenative strategy for aniline synthesis(Nature, 2020, DOI: 10.1038/s41586-020-2539-7)

本文由NanoCJ供稿。

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