研究人员成功合成具有生物性和催化活性的手性分子

材料牛注：手性分子在各科学领域中都有着重要的影响力，但人工合成手性分子一直难以攻克。日前，三名来自名古屋理工学院的研究人员首次利用催化曼尼希反应成功制备出多种手性分子。该研究结果也揭示了一条利用低反应活性原材料制备复杂多功能材料的新途径。

如果某物体与其镜像不同，则其被称为“手性的”，因此手性分子在结构上具备不对称性，就像我们的左右手一样，镜像对称而又不能完全重合。它们的化学成分相同，化学性质却有很大差异。手性作为一种重要的对称特点广泛的存在于自然界中，因此手性分子在生物学、化学、药理学领域都是一个重要的存在。所以，尽管手性分子的合成非常困难，但为了获得理想的材料，众多化学家仍将成功合成出手性分子作为重要的奋斗目标。

来自名古屋理工学院的三名研究者，目前已经利用催化曼尼希反应成功制备出多种手性分子并发表在皇家化学学会的《ChemComm》期刊。这一研究结果表明，所合成的手性分子含有咪唑啉环，咪唑啉环是一种含有两个氮原子和三个碳原子的五元环。而含有这些环化物的材料有可能作为催化剂和药理学载体。

研究人员发现，通过催化曼尼希反应制备α-氰乙酸酯和酮亚胺手性分子非常有效。这个发现十分重要，因为在此之前，由于反应活性低、形成手性分子的能力差等原因，人们曾被普遍认为酮亚胺不是合成手性分子的理想原料。

在研究人员制定的合成方法中，他们首先确定了获得高产量特定手性咪唑啉的最优方案。

第一作者Shuichi Nakamura解释道，“因为使用不同的催化剂会获得不同的手性分子，利用一定量的金鸡纳生物碱作为曼尼希反应的催化剂，产物的立构选择性会比较高，从而易于获得理想的特殊结构的分子。””

在研究最优反应条件过程中，这支研究团队之后用各种不同的氰乙酸酯和酮亚胺进行了催化曼尼希反应。他们发现反应进展良好，因为这些材料有助于获得高产和具有立构选择性的手性产物。移除这些产物的保护基团后，便可转化成手性咪唑啉。

“到目前为止，还没有一种能够高效合成四元取代咪唑啉的方法。我们首次成功使用无反应活性的氰化物酮亚胺合成高度立构选择性咪唑啉。” Nakamura说道。

该小组的研究结果，揭示了一条利用低反应活性原材料制备复杂多功能材料的新途径。

此项研究在成立于2015年的前沿材料科学研究所(FRIMS)进行。FRIMS专注于合成绿色、能源、健康等领域的功能材料，并通过邀请国际研究者参与研究工作来促进国际交流。

参考原文：Synthesis of complex molecules displaying potential biological and catalytic activity

本文由材料人编辑部杜征峥提供素材，黄琼编译，赵建伟审核，点我加入编辑部。